Penguins ho tesne pred uzávierkou transakcií v NHL získali od Sabres spoločne s Evanom Rodriguesom výmenou za Nemca Dominika Kahuna. Dvadsaťsedemročný Sheary hral za "tučniakov" už tri sezóny v rokoch 2015-2018. Za Buffalo nastúpil v tomto ročníku v 55 stretnutiach, v ktorých dal deväť gólov a pripojil k nim 10 asistencií.

Pittsburgh výrazne posilňuje svoju ofenzívu, okrem Shearyho a Rodriguesa priviedol do útoku aj Patricka Marleaua zo San Jose. Musel však obetovať českého rodáka a nemeckého reprezentanta Kahuna, ktorý dokončí sezónu v tíme Sabres. Dvadsaťštyriročný útočník vo svojom druhom profiligovom ročníku nazbieral 27 bodov (10+17) v 50 dueloch. Informoval o tom web TSN.