"Ostrovania" si vybrali Cháru v 3. kole z 56. miesta draftu v roku 1996, ich dres obliekal do sezóny 2000/2001. Následne prestúpil do Ottawy a v roku 2006 do Bostonu, v ktorom hral s C-éčkom na drese až do vlaňajšej sezóny. V nej pôsobil vo Washingtone Capitals.

Chára odohral v základnej časti NHL 1608 zápasov, v ktorých nazbieral 666 bodov (207+459). V 200 dueloch play off pridal 70 bodov (18+52). Z aktívnych hráčov v NHL je Chára prvý v hodnotení +/- (+293), trestných minútach (2000) a druhý v počte odohraných zápasov (1608). V sezóne 2008/2009 získal Norrisovu trofej pre najlepšieho obrancu, cenu Marka Messiera za vodcovské schopnosti mu udelili v ročníku 2010/2011.

Je šesťnásobný účastník Zápasu hviezd a v roku 2011 doviedol Boston k Stanleyho poháru. Na konte má aj dve strieborné medaily z MS a zahrali si na troch zimných olympiádach (2006, 2010, 2014). Na Svetovom pohári v roku 2016 získal striebro s tímom Európy.